Fosgen

Fosgen, nazývaný též dichlorid karbonylu, chlorid karbonylu, karbonyldichlorid, karbonylchlorid, oxychlorid uhličitý, chlorid kyseliny chlormethanové nebo dichlorid kyseliny uhličité je prudce jedovatý, dusivý bezbarvý plyn, mnohem nebezpečnější než chlor. Když je velmi silně zředěn, zapáchá jako shnilé brambory.




http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/50/Phosgene-dimensions-2D.svg/512px-Phosgene-dimensions-2D.svg.png

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Phosgene-3D-vdW.png/697px-Phosgene-3D-vdW.png

Příprava 

Vzniká slučováním oxidu uhelnatého s chlorem za teploty od 130 °C do 150 °C za přítomnosti katalyzátoru, kterým je v této reakci aktivní uhlí nebo houbovitá platina.

CO + Cl₂ → COCl₂

případně pomaleji působením světla, zejména ultrafialového, na uvedenou směs plynů.
Může vznikat také fotochemickým rozkladem chlorovaných uhlovodíků, např. dichlormethanu nebo tetrachlormethanu. Vzniká i při tepelném rozkladu těchto látek.

Použití

Vysoká reaktivita fosgenu, který snadno uvolňuje aktivní chlor, se využívá v organické syntéze k přípravě chlorovaných derivátů, případně k vnášení karbonylové skupiny –CO– do organických sloučenin.
Za první světové války byl použit jako bojový plyn.

Jedovatost

Hlavním cílovým orgánem jsou plíce. Fosgen dráždí kůži a zejména oči. Není známo, že by docházelo k systémové absorpci, při kontaktu s tkání probíhá ihned hydrolýza.
Proces hydrolýzy je hlavní příčinou jedovatého účinku na lidský organizmus; ve styku s vlhkostí sliznic se  rozkládá

Historická poznámka

Fosgen poprvé připravil v roce 1812 anglický chemik John Davy. V roce 1917 v průběhu první světové války použila německá armáda v bitvě u pevnosti Verdun granáty plněné kapalným fosgenem. Přestože v období před druhou světovou válkou všechny mocnosti vyrobily značné zásoby dělostřelecké munice a leteckých bomb plněných fosgenem, nebyl v průběhu války fosgen již bojově použit. Dnes je považován jako bojový prostředek za zastaralý a byl nahrazen modernějšími bojovými látkami. Vzhledem k jeho snadné dostupnosti (je vyráběn jako surovina pro chemický průmysl) není však vyloučeno jeho zneužití.

Kyselina salicylová

• vzorec C₆H₄(OH)COOH
• z latinského názvu pro vrbu (salix) z jejíž kůry lze kyselinu získat
• bezbarvá krystalická organická kyselina se široce využívá v organické syntéze a účinkuje jako rostlinný hormon
• vzniká při metabolismu salicinu
• tato sloučenina chemicky příbuzná (ale nikoli totožná) s aktivní složkou aspirinu
• nejznámější je její použití pro léčbu akné
• zdraví škodlivý při požití
• v řádově vyšší koncentraci vykazuje keratolytický efekt tj. způsobuje odloučení vrstvy zralé kůže, které se nechce slézt (léčba lupénky)

Výroba 

 

 

Kyselina Octová

Kyselina octová(CH3COOH), ethanová kyselina, je druhá nejjednodušší jednosytná organická (karboxylová) kyselina.
Je to za normálních podmínek bezbarvá kapalina ostrého zápachu, dokonale mísitelná s vodou, s ethanolem i dimethyletherem.
Čistá bezvodá kyselina tuhne za nižších teplot na bezbarvou až bílou krystalickou látku, připomínající led, které byl proto dán název ledová kyselina octová.

 Výskyt: kyselina octová je jedním z přirozených metabolitů v živých organismech. Aktivní formou je její komplex s koenzymem A, který je jedním z nejdůležitějších meziproduktů buněčného metabolismu sacharidů a tuků.
Vyskytuje se běžně v rostlinách, a to jak jako volná kyselina, tak ve formě solí.

Vlastnosti: v pevné krystalické fázi tvoří dvě molekuly kyseliny octové dimer, ve kterém jsou vodíky karboxylových skupin vázány vodíkovou vazbou na druhý kyslíkový atom karboxylu. I když tyto dimery mohou existovat i v bezvodé kapalné kyselině, přítomnost stop vody je okamžitě štěpí na monomery. Dimery byly však prokázány i v plynné fázi při teplotách okolo 120 °C.

Kyselina octová se neomezeně mísí s většinou  kapalin, např. s vodou, s alkoholy, s ethery. Naopak sama je velmi dobrým rozpouštědlem; rozpouštějí se v ní jak organické, tak anorganické sloučeniny. Např. v kyselině octové se rozpouštějí plynné halogenovodíky, např. chlorovodík, nebo i prvky jako síra nebo jód.

KYSELINA OLEJOVÁ

C17H33COOH

•vyšší mastná nenasycená kyselina

•bledě žlutá až hnědá kapalina

•nerozpustná ve vodě

•adicí vodíku se mění na kyselinu stearovou (ztužování olejů v pevné tuky)

•soli jsou oleáty

•použití v tukovém průmyslu (mýdla) a kosmetice

•ničení rakovinotvorných buněk (např. rakovina prsu)

•zvýšení produkce proteinu

•nižší výskyt ischemické choroby srdeční (infarkt)

•obsažena v přírodních tucích a olejích

•55-80 % obsaženo v olivovém oleji

Kyselina mravenčí

KYSELINA MRAVENČÍ 

(acidum formicicum, kyselina methanová)

• HCOOH

• Objevena v těle mravenců roku 1670 J.Wrayem.

• Je to ostře páchnoucí bezbarvá kapalina, na vzduchu dýmající, roz­pustná ve vodě a lehce se odpařuje, její body tání a varu jsou podobné jako u vody.

• Je obsažena v potu, kopřivách, medu, včelím jedu a také v mravenčím jedu odkud dostala taky své jméno ,,mravenčí‘‘.

• Používá se v textilním průmyslu k bar­vení a mořeni, v od­vápňování kůží, při výrobě mýdel, parfémů, laků a celulózy a v potravinářství ke konzervaci ovocných šťáv a k dezinfekci vinných a pivních sudů v potravinářství se označuje jako E 236.Methyl a ethylestery kyseliny mravenčí jsou jako používány k hu­bení většiny skladištních škůdců (molů a podobně). Její antiseptické a cytotoxické účinky se využívají i ve včelařství.

• Je nejjednodušší karboxylovou kyselinou. Z jejího vzorce vyplývá, že na karboxylovou skupinu  —COOH je vázán pouze jeden atom vodíku.

• V laboratoři slouží k výrobě oxidu uhelnatého pomocí kyseliny sírové, která odebere z kyseliny mravenčí vodu. HCOOH → CO + H₂O

Formaldehyd

Formaldehyd CH₂O

• Formaldehyd je triviální název pro methanal.
• Nejjednodušší aldehyd.
• V České republice je jeho používání v potravinářství zakázáno.
• Methanal je bezbarvý, štiplavě páchnoucí, jedovatý plyn.

Výroba

• Methanal vzniká oxidací methanolu, při této reakci se používá atomární kyslík
  CH₃OH + O → HCHO + H₂O
• Může být připraven také ze syntézního plynu za přítomnosti katalyzátorů                       CO + H₂ → HCHO

Výskyt

• V životním prostředí je methanal běžně přítomen, velká množství vznikají v troposféře oxidací uhlovodíků.

Využití

• Značná část se využívá k výrobě polymerů a dalších chemikálií. Formaldehydové polymery se používají na výrobu hnojiv, papíru, překližek, izolací, třískových desek a mnoha spotřebních produktů.
• Formaldehyd zabíjí většinu bakterií, proto se používá také jako konzervační prostředek pro některé potraviny, kosmetiku a léčivá a jako čisticí, desinfekční a sterilizační prostředek.
• Přibližně 40 % (35-50 %) vodný roztok formaldehydu se nazývá formalín.

Rizika

• Do těla methanal vstupuje především vdechováním a požitím. V plicích a trávicím ústrojí se snadno vstřebává.
•  Methanal, který není zmetabolizován, může přímo na místě svého vstupu do těla reagovat
  s makromolekulami a způsobovat zesíťování DNA.
• Při požití muže dojít k poleptání až proděravění sliznice.

Aceton

Aceton    

• Aceton je triviální pojmenování pro propan-2-on nebo též dimethylketon.
• Je to bezbarvá kapalina specifického zápachu, je hořlavá a s vodou neomezeně mísitelná.
• Používá se jako rozpouštědlo organických látek.

Výskyt:

• V lidském organismu vzniká aceton v malém množství spontánní dekarboxylací acetacetátu , což je látka, která vzniká v játrech při zpracování mastných kyselin (z tuků).
•  Aceton je vydýcháván v plicích. Při diabetu se tvoří zvýšené množství ketolátek, proto je dech diabetiků cítit po acetonu.

Výroba:

• Vyrábí se oxidací (dehydrogenací) isopropanolu nebo rozkladem octanu vápenatého.

Využití:

• Aceton je součástí základního stavebního prvku pro výrobu plexiskla.
• Aceton se také využívá na výrobu podpatků a podrážek a jiných gumových dílů obuvi.
• Je taky složkou v odlakovačích, ale dnes se už většinou dělají odlakovače bez acetonu.

Zajímavosti:

• Aceton je velmi hořlaví a zapálí se sám při teplotě 465 °C.
• Aceton se rychle vypařuje, a to i z vody a půdy. V půdě, zvířatech a vodních tocích se šíří pomalu, protože je částečně spotřebováván mikroorganismy. Vzhledem k dobré rozpustnosti ve vodě však může dojít ke kontaminaci spodních vod.Aceton může znamenat významné riziko snížení obsahu kyslíku. ve vodních systémech.

Video: Co udělá polystyren, když ho smícháme s acetonem?